COMPUESTOS FENOLICOS PDF

A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenlica, ncleo aromtico que contiene un grupo hidroxlico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que tambin poseen esta estructura fenlica monoterpenos , en su origen biosinttico. Los compuestos fenlicos a los que nos vamos a referir en los prximos artculos se originan principalmente a travs de dos rutas biosintticas: la ruta del cido sikmico que conduce, mediante la sntesis de aminocidos aromticos fenilalanina, tirosina , a los cidos cinmicos y sus derivados fenoles sencillos, cidos fenlicos y derivados, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano , y la ruta de los poliacetatos por la cual se originan quinonas, xantonas, orcinoles, etc. Igualmente, algunos de los compuestos fenlicos que vamos a considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a travs de rutas mixtas que combinan la va del sikimato y del acetato, es el caso por ejemplo de los flavonoides, o que surgen a travs de la combinacin de la va del mevalonato, origen de los compuestos terpnicos, con la va del sikimato furano y piranocumarinas, etc. Nos ocuparemos a partir de ahora de todas aquellas plantas medicinales que lo son debido a que algunos de sus principios activos son de naturaleza fenlica, clasificadas segn el origen biogentico de los mismos, aunque en muchas ocasiones no se conozca exactamente el compuesto responsable de su actividad.

Author:Kezragore Vudoktilar
Country:Kazakhstan
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Published (Last):27 August 2013
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A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenlica, ncleo aromtico que contiene un grupo hidroxlico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que tambin poseen esta estructura fenlica monoterpenos , en su origen biosinttico.

Los compuestos fenlicos a los que nos vamos a referir en los prximos artculos se originan principalmente a travs de dos rutas biosintticas: la ruta del cido sikmico que conduce, mediante la sntesis de aminocidos aromticos fenilalanina, tirosina , a los cidos cinmicos y sus derivados fenoles sencillos, cidos fenlicos y derivados, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano , y la ruta de los poliacetatos por la cual se originan quinonas, xantonas, orcinoles, etc.

Igualmente, algunos de los compuestos fenlicos que vamos a considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a travs de rutas mixtas que combinan la va del sikimato y del acetato, es el caso por ejemplo de los flavonoides, o que surgen a travs de la combinacin de la va del mevalonato, origen de los compuestos terpnicos, con la va del sikimato furano y piranocumarinas, etc.

Nos ocuparemos a partir de ahora de todas aquellas plantas medicinales que lo son debido a que algunos de sus principios activos son de naturaleza fenlica, clasificadas segn el origen biogentico de los mismos, aunque en muchas ocasiones no se conozca exactamente el compuesto responsable de su actividad.

De todas ellas, las ms empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido cinmico cafeco, ferlico, p-cumrico.

Los primeros son muy abundantes en la naturaleza tanto libres, como cidos o aldehdos vainillal, anisaldehdo , como combinados en formas heterosdicas, correspondiendo a este grupo la unidad bsica estructural c. Los segundos tambin son abundantes en la naturaleza pero en este caso se encuentran casi siempre esterificados con azcares, alcoholes alifticos, cido qunico ac.

Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la equincea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este captulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del cido saliclico con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.

Cumarinas Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenlicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en comn una estructura qumica de 2Hbenzopiranona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que se origina biosintticamente por lactonizacin del cido cumarnico 2-hidroxi-Z-cinmico , se disponen sustituyentes de distinta naturaleza qumica lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas. Prcticamente todas las cumarinas, a excepcin de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxlico en posicin 7 ya sea libre, como sucede en la umbeliferona, o combinado metilo, azcares, etc.

Las cumarinas sencillas pueden poseer adems hidroxilos adicionales tambin libres o combinados. Ejemplo de ellas son el esculetol del castao de Indias con dos hidroxilos libres sobre los carbonos C-5 y C-7 o el escopoletol presente en algunas Solanceas belladona que posee un hidroximetilo en C-5 y un hidroxilo libre en C Es frecuente, que sobre el anillo cumarnico bsico, generalmente hidroxilado en C-7, se siten sobre los carbonos 6 u 8 radicales isoprenlicos de 5, 10 o mas raramente de 15 tomos de carbono, que por su alta reactividad pueden originar anillos adicionales de tipo furnico o pirnico.

A este grupo de cumarinas isopreniladas se les conoce en conjunto como cumarinas complejas debido a la gran variabilidad qumica de sus estructuras. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.

Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Lignanos Estos compuestos de naturaleza fenlica se originan por la condensacin de unidades fenilpropnicas. El nmero de estas unidades y la forma de unin entre ellas determinan la existencia de diferentes tipos de lignanos lignanos propiamiente dichos, neolignanos, etc.

Su inters farmacolgico radica en una gran variedad de efectos, algunos de los cuales son o pueden ser en un futuro no muy lejano de aplicacin en teraputica. Por ejemplo, son de naturaleza lignnica los principios activos de la resina de podofilo o algunos de los componentes hepatoprotectores flavanolignanos del cardo Mara, cuya monografa incluiremos en el siguiente captulo dedicado a los flavonoides. Derivados Del Fenilpropano En este grupo incluimos una serie de compuestos que se originan por elongacin de la cadena lateral de los cidos cinmicos, mediante la incorporacin de unidades dicarbonadas a partir del malonil-CoA o mediante la incorporacin de una nueva estructura fenilpropanoica por ejemplo, mediante la condensacin de dos molculas de cido ferlico.

Corresponden a este ltimo caso los principios activos de dos drogas: los rizomas de crcuma y jengibre. Taninos Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.

Esto se debe a su capacidad para unirse a macromolculas como hidratos de carbono y protenas. Precipitan con sales de metales pesados, protenas y alcaloides. Se trata de compuestos hidrosolubles, dando a veces disoluciones coloidales en agua, solubles tambin en alcohol y en acetona e insolubles en disolventes orgnicos apolares.

Dentro de los vegetales los taninos suelen encontrarse en las vacuolas celulares, combinados con alcaloides, protenas u osas. Clsicamente se han distinguido dos tipos de taninos: a Taninos hidrolizables, llamados tambinglicos o piroglicos.

Estos taninos como su denominacin indica se hidrolizan con facilidad tanto por cidos y lcalis como por va enzimtica y son generalmente de formacin patolgica.

Se localizan en algunas Dicotiledneas especialmente en Fagaceae,Anacardiaceae y Leguminosae. Se encuentran en este grupo los taninos glicos propiamente dichos que son polmeros del cido glico, steres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias molculas de cido glico y los taninos elgicos o elagitaninos tambin steres pero en este caso del cido hexahidroxidifnico y sus derivados.

El cido hexahidroxidifnico se forma por acoplamiento oxidativo de dos molculas de cido glico. El cido sikmico es el precursor biogentico del cido glico. Se habla tambin de los llamados taninos complejos que son elagitaninos mas o menos modificados.

Resultan de la unin de un derivado fenilcromnico sobre un ster de glucosa con el cido hexahidroxidifnico. Se conocen tambin como no hidrolizables, ya que se hidrolizan con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y cidos minerales origina polmeros de alto peso molecular flobfenos. Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiolgicos y se encuentran ampliamente repartidos en el reino vegetal.

Qumicamente se forman por condensacin de catequinas o catecoles flavanoles con uniones directas C-C entre las molculas, generalmente en 4 8 o en 4 6 y no contienen azcares en su estructura. Biogenticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilacin en el C Las propiedades ms interesantes de los taninos se deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando complejos.

El empleo ms antiguo conocido de estas sustancias, como ya se ha comentado, es en la industria de los curtidos. Aunque en la actualidad se utilizan otros compuestos para curtir, todava en algunos sitios y para curtidos especiales se sigue recurriendo a su uso. A que se debe el curtido? Se establecen enlaces entre las fibras de colgeno de la piel; los taninos y las macromolculas se combinan gracias a los grupos fenlicos de los primeros formando puentes de hidrgeno, a la vez se establecen enlaces covalentes que son los que aseguran que la unin perdure a lo largo del tiempo.

Esto requiere que el tanino posea una masa molecular entre lmites bien definidos, no demasiado elevada para que pueda intercalarse entre los espacios interfibrilares, ni demasiado pequea, pues en ese caso no formara suficiente nmero de enlaces como para asegurar la estabilidad de la unin en el tiempo.

De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por va interna como tpica.

Por va interna se emplean como antidiarreicos, favorecindose esta actividad por cierto efecto antisptico, ya que precipitan los enzimas extracelulares secretados por los microorganismos causantes de las infecciones, lo que hace que sean de utilidad en diarreas infecciosas.

Poseen tambin propiedades vasoconstrictoras por lo que se utilizan tanto interna como tpicamente en el tratamiento de afecciones vasculares como varices o hemorroides y en pequeas heridas. En uso tpico estn indicados en diversos problemas de la piel, emplendose en ciertas dermatosis as como en cosmtica como tnicos astringentes. Presentan tambin los taninos propiedades antioxidantes comportndose como captadores de radicales libres.

Actan como inhibidores enzimticos al precipitar la fraccin proteica de los enzimas; esto permite en ocasiones la buena conservacin de otros principios activos en las drogas, como por ejemplo algunos hetersidos, ya que impiden su hidrlisis enzimtica. Tambin se han utilizado como antdotos en diversos envenenamientos, por ejemplo con alcaloides txicos debido a su propiedad de formar complejos con los mismos. Adems de su aplicacin en teraputica los taninos presentan inters industrial: industria de curtidos como ya ha sido comentado, pinturas, adhesivos, etc.

Entre las especies vegetales utilizadas por su contenido en taninos podemos citar los robles, sus agallas son formaciones patolgicas con un elevado contenido de taninos glicos, fueron famosas las llamadas agallas de Alepo. Tambin se emplean las hojas de hamamelis y las races de ratania. La mayora de ellas se utilizan en el tratamiento de procesos diarreicos y de inflamaciones de la piel y de las mucosas bucofarngeas.

Ejemplo de ellas son las hojas de zarzamora Rubus fruticosus L. De nuevo en este captulo debemos hablar del arndano, ya mencionado por su contenido en antociansidos que se emplea en el tratamiento de distintas alteraciones vasculares: Vaccinium myrtillus L.

Por su contenido en taninos se utilizan los frutos desecados al sol ya que los frutos frescos podran inducir el efecto contrario laxante. Estos frutos contienen adems de los taninos sustancias pcticas que podran contribuir al efecto antidiarreico, con su poder absorbente como detoxificantes. Tambin por su poder astringente debido a su contenido en taninos elagitaninos pueden emplearse las hojas de nogal Juglans regia L. Por reduccin se forman los acidos grasos, por ciclacin una gran variedad de compuestos aromticos como las quinonas y otros metabolitos que surgen a travs de rutas mixtas como son los flavonoides, xantonas o terpenofenoles del camo indiano y a travs de la generacin del cido mevalnico, a la biosntesis de los compuestos terpnicos..

De todo este grupo de poliacetatos nos vamos a ocupar en este captulo de una serie de compuestos fenlicos que tienen en comn un anillo quinnico Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocclicas, bicclicas o tricclicas.

El grupo de las benzoquinonas tiene escaso inters desde el punto de vista de la fitoterapia aunque si es necesario conocer su importante poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromolculas pueden inducir dermatitis por sensibilizacin. Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales superiores, se encuentran en las plantas frescas en forma heterosdica, liberndose la genina durante el proceso de desecacin.

Pueden presentar actividades farmacolgicas de aplicacin a la teraputica como es el caso de la plumbagina de la drosera que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos, o la juglona 5-hidroxi-1,4-naftoquinona de las hojas y fruto del nogal Juglans regia L.

Tambin algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmtica como colorantes naturales, como ocurre con la lawsona 2-hidroxi-1,4-naftoquinona tambin con actividad fungicida, presente en las hojas de alhea o henna Lawsonia inermis L.

Lythraceae que adems de ser un importante fungicida , se fija a los grupos tilicos de la queratina capilar proporcionndoles un color rojo-anaranjado. Las antraquinonas son pues quinonas tricclicas derivadas del antraceno y constituyen el grupo ms interesante de quinonas.

Pueden llevar funciones hidroxlicas en su estructura en diversas posiciones: si poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes; si stos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante. Las antraquinonas con propiedades laxantes estimulantes deben llevar en su estructura adems de los dos OH, un radical en el carbono de posicin 3 y pueden tener o no, sobre el carbono de posicin 6, un radical OH u OCH3. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosdica, es decir unidas a azcares mayoritariamente a la glucosa, en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algn azcar diferente, en unin O-heterosdica por los OH de las posiciones 1 u 8, a veces 6.

Aparecen tambin C-hetersidos, es decir uniones directas carbono-carbono C , o ms de un azcar sobre la misma molcula en diversas posiciones a la vez O- y C-hetersido. Pueden encontrarse los derivados antraquinnicos en forma oxidada antraquinona o en forma reducida generalmente se habla de antronas , y ser monmeros o dmeros diantronas. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas.

Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes y adems, las geninas se eliminan al alcanzar el intestino delgado por lo que se prefiere administrar formas antraquinnicas heterosdicas O-hetersidos de antraquinonas, C-hetersidos de antronas o formas dmeras O-hetersidos de diantronas , que carezcan del carbono metilnico. Posteriormente estas formas se hidrolizan en el intestino grueso y las formas oxidadas se reducen in situ, debindose la accin por tanto a las formas libres y reducidas.

La accin tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por accin directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando tambin sobre el movimiento de agua y electrolitos.

Diversos ensayos experimentales han permitido dilucidar el mecanismo de accin de estos compuestos. Laxantes estimulantes son aquellos que estimulan el peristaltismo va irritacin de la mucosa o actividad intraneural sobre el plexo nervioso y como resultado incrementan la motilidad. Pero es sumamente importante igualmente su accin sobre las clulas de la mucosa del colon: incremento de la estimulacin de la secrecin de Cl- disminuyendo la absorcin de lquido y electrolitos.

Se origina por consiguiente un incremento de agua y electrolitos en el lumen colnico lo que da lugar a un aumento de la presin en el intestino y por ello a una accin laxante. Los compuestos antraquinnicos se utilizan en casos de estreimiento y cuando es necesaria una evacuacin intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo.

Tardan cierto tiempo en actuar, entre 6 y horas despus de su administracin, por lo que se recomienda sta por la noche para que el efecto tenga lugar a la maana siguiente. En general los laxantes antraquinnicos no deben emplearse mas que ocasionalmente, nunca en periodos prolongados ya que pueden causar dependencia, atona intestinal o por el contrario la llamada enfermedad de los laxantes con diarreas, dolores abdominales, nuseas, etc.

Tambin el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolticos, riesgo de hipokaliemia disminucin de la concentracin de potasio plasmtica. Pueden producirse interacciones con ciertos medicamentos como con los antiarrtmicos tipo quinidina o con los digitlicos.

No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni tampoco en caso de leos. No administrar a menores de 12 aos, sin control mdico. Floroglucinoles Finalizando con el estudio de las plantas medicinales cuyos principios activos son de naturaleza fenlica, en este captulo se contemplan aquellas con principios activos derivados del floroglucinol. La estructura floroglucnica no se encuentra como tal en la naturaleza y sus derivados no son demasiado abundantes, siendo su biognesis relativamente compleja.

Algunos de estos derivados proceden biogenticamente de la ruta de los poliacetatos, siendo frecuente la confluencia de distintas rutas biosintticas como ocurre con los cannabinoides, terpenofenoles presentes en el camo indiano que se originan por la combinacin de la ruta del acetato y del mevalonato.

En el camo indiano, se encuentra el tetrahidrocannabinol, principio activo floroglucnico sometido en la actualidad a multitud de ensayos, especialmente por sus propiedades antiemticas de posible utilizacin en los vmitos originados como consecuencia del tratamiento con quimioterpicos.

Este compuesto es utilizado en algunos sitios pero como es sabido, sus efectos secundarios son importantes.

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¿Qué son los compuestos fenólicos?

Tabla 1. Tabla 2. Lo cierto es que estos compuestos de nuestra dieta han demostrado tener un efecto protector frente a las enfermedades cardiovasculares y sus propiedades antioxidantes han sido probadasen estudios en animales y en humanos. Por otro lado, cuando los fenoles son oxidados, dan lugar a las quinonas que dan un color pardo que muchas veces es indeseable.

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Compuesto fenólico

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